从看到阿曼达（克里斯蒂娜·里奇 Christina Ricci 饰）第一眼起，东京杰瑞（贾森·比格斯 Jason Biggs 饰）就深深的爱上了她，东京尽管此时的杰瑞身边已有佳人相伴而阿曼达亦名花有主，但这残酷的事实依旧无法阻挡杰瑞渴求阿曼达的心。并且，撇开世俗道德不谈，两人也确实是天设地造的一对。就这样，都并非“自由身”的两人走到了一起，而他们之间的私情很快就东窗事发了，杰瑞的女友和阿曼达的男友选择退出，杰瑞终于可以名正言顺的和阿曼达出双入对了。如果你以为故事到这里就结束了那可真是大错特错，好不容易在一起的杰瑞和阿曼达之间发生了巨大的分歧和矛盾，两人之间的感情眼看着岌岌可危，为此，杰瑞向自己的导师大卫（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）求助，殊不知，这个在自己眼中无坚不摧的男人，在生活上其实也千疮百孔。