罗宾（伊万·麦克格雷格 Ewan McGregor 饰）曾经也是一个拥有着很多奇异朋友的天真无邪的小男孩，夏日但如今，夏日已经长大成人的他在旅行箱公司上班，在挖空了心思完成上司布置的任务外，他还得想方设法的挤出时间来陪伴妻子伊芙琳（海莉·阿特维尔 Hayley Atwell 饰）和女儿玛德琳（勃朗特·卡迈克尔 Bronte Carmichael 饰）。罗宾非常爱自己的家人们，但这样的生活难免让他感到有一丝丝的窒息。一天，罗宾童年时候的玩伴小熊维尼（吉姆·库宁斯 Jim Cummings 配音）忽然再度出现在了他的眼前，并且请求他帮自己一个忙。很显然，维尼依然将罗宾当成是以前那个单纯的男孩，这让罗宾感到有些无所适从。