主要讲述的是纪晓岚青年时代的故事，丝袜由多个故事组成，丝袜以单元剧的形式拍摄。少年纪晓岚（黄维德饰）号称天下第一才子，科举功课对他来说，已经不是问题。他爱管事，好打抱不平，并终于在一个朋友出事的时候，为朋友充当了一回业余讼师。他凭着雄辩和机智，成功地将被定成死罪的朋友救了出来。而后，在他才发现他朋友确实犯了罪，又作为受害人的讼师起诉朋友，并最终将朋友送回了监狱。这件事后，纪晓岚却再也不能平静地读书了，他对讼师的职业上了瘾并乐此不疲……但是，纪晓岚的讼师生涯却遭到了更大的挑战。这里边有来自糊涂官乌七（王刚饰）的糊涂断案法，还有向来以关系、门路作为讼师第一要务的吴正义（张东升饰）的挑战。纪晓岚在其后的几个案子，如富豪被杀案，假皇上案，新娘失踪案等等，都和吴正义针锋相对……而纪晓岚最大的挑战还来自于吴正义的女儿吴师师（伊能静饰）。这个要强的女孩子熟读了所有的律法书，通晓所有的案例。吴师师虽然表面上和纪晓岚不共戴天，可实际上，两个人却惺惺相惜。两个人的爱情和争斗，在整个故事中显得极其复杂而又有趣……